「Auto Post Thumbnail」というプラグインを使うと、記事内に使用されている最初の画像がアイキャッチ画像として使われます。
Auto Featured Image (Auto Post Thumbnail)
AutomaticallygeneratetheFeaturedImagefromthefirstimageinpostoranycustomposttypeonlyifFeaturedImageisnotsetmanually.
wordpress.org
これをいれるとだいぶ楽です。
ちなみに、既に投稿済みの記事にも適用させるには、「設定」->「AUto Post Thumbnail」で「Generate Thumbnails」ボタンを押しておく必要があります。
